A Violet le solicitan ser tutora de Isabella York, hija de una familia aristócrata, quien actualmente está en un internado solo para damas, así que se dirigirá allá y poco a poco formarán una bonita amistad. Cuando Isabella le tiene más confianza a Violet, le cuenta la verdad sobre ella y que tiene una hermana menor de la cual hace tiempo no sabe nada. Violet le dice que puede transmitirle sus sentimientos a su hermana por medio de una carta. Cuando su hermana menor, Taylor, lee la carta, empieza a desear convertirse en cartera e intentará serlo con la ayuda de Violet y Benedict.